انتخاب- نیویورک تایمز با انتشار گزارشی در مورد فعالیت‌های هیلاری کلینتون در دوره‌ای که عهده دار وزارت خارجه آمریکا بود، نوشت: «کلینتون در مقابل ایران موفقیت زیادی کسب کرد. او نسبت به استراتژی اولیه اوباما مبنی‌بر ارتباط با سران ایران و موثر واقع شدن آن، زیاد خوش‌بین نبود.» در ادامه این گزارش آمده است: «بنابراین زمانی که هیلاری، روی به اعمال تحریم‌ها علیه ایران آورد، تمایل بیشتری به وارد کردن فشار نشان می‌داد.» تام دونیلون مشاور امنیت ملی سابق آمریکا می‌گوید: «این کار بسیار دشوار بود زیرا به معنای فشار به متحدان آمریکا در اروپا و آسیا در جهت موافقت با تحریم‌ها بود. همگی آنها شرکای تجاری بزرگ ایران به حساب می‌آمدند.» در ژوئن سال ۲۰۱۰، یک روز پیش از آنکه سازمان ملل رای به تحریم‌های جدید و شدید علیه ایران دهد، کلینتون سفیر چین در واشنگتن را به هتلی در لیما پایتخت پرو دعوت کرد. گفت‌وگوی آنها به قطعنامه شورای امنیت کشیده شد و کلینتون سعی کرد که موافقت چین را برای صرف نظر از سرمایه‌گذاری در ایران کسب کند.

به نوشته نیویورک تایمز، اوباما در سال ۲۰۰۹ طی نامه‌ای به آیت‌الله‌خامنه‌ای، رهبر عالی ایران خواستار مذاکرات مستقیم شده بود. کلینتون به دنیس راس، مشاور ویژه‌اش دستور داد که کانال محرمانه‌ای برای گفت‌وگو با ایرانی‌ها در عمان ایجاد کند. در ژانویه سال ۲۰۱۱، کلینتون به عمان سفر کرد و طی سخنرانی به سران عرب هشدار داد که اگر دست به اصلاحات نزنند در شن فرو می‌روند.

آنچه کمتر مورد توجه قرار گرفت، دیدار کلینتون با سلطان قابوس و پیشنهاد او به وزیر خارجه آمریکا در جهت کمک به دیدار با ایرانی‌ها بود. پس از چندین دیدار مقدماتی با هیاتی از تهران، کلینتون دو تن از معاونان ارشد خود یعنی جک سالیون و ویلیام برنز را با هدف گفت‌وگوهای بیشتر به عمان اعزام کرد. این اقدام راه را برای مذاکرات هسته‌ای که امروز در وین در جریان است باز کرد.