ژوزه مورینیو به کوین دی بروینه اجازه خروج از چلسی را داد: این مربی پرتغالی، یکی از بزرگ‌ترین مربیان در فوتبال بوده است و کسی نمی‌تواند روی این موضوع بحث کند. گرچه چند تصمیم او توجهات زیادی را جلب کرد و در چند سال گذشته به‌عنوان تصمیمات اشتباه عنوان شد اما تصمیمی که شاید بسیار ضعیف خوانده شد این بود که به کوین دی بروینه، بازیکن بلژیکی تیم چلسی اجازه داد در سال ۲۰۱۴ از این تیم جدا شود. دی بروینه خیلی زود ارزش خود را در تیم ولفسبورگ ثابت کرد و یک سال بعد منچسترسیتی سه برابر قیمتی که ولفسبورگ به چلسی داده بود، او را خریداری کرد. دی بروینه، مورینیو را متهم به عدم باور به توانمندی‌های او در زمان حضور در چلسی کرد و شاید این بزرگ‌ترین پشیمانی مورینیو در سال‌های اخیر باشد. سر الکس فرگوسن به پل پوگبا اجازه خروج داد: بزرگ‌ترین اشتباه این مربی اسکاتلندی این بود که به پل پوگبا اجازه داد نابهنگام از منچستریونایتد جدا شود. پوگبا برای ۸۰۰ هزار پوند این تیم را ترک کرد و با قراردادی به مبلغ ۸۹ میلیون پوند به این تیم برگشت؛ بنابراین شاهد هستیم که این اشتباه مدیریتی بسیار گران تمام شد. اشتباه رافائل بنیتس در جایگزینی گرت بری به‌جای ژابی آلونسو: اینکه رافائل بنیتس، گرت بری را جایگزین ژابی آلونسو کرد، بزرگ‌ترین اشتباه او بود. این اشتباه دلیل اصلی سقوط لیورپول بعد از سال ۲۰۰۹ به‌شمار می‌رود. رافائل بنیتس درحال‌حاضر مربیگری نیوکاسل را بر عهده دارد. از بردن لیگ قهرمانان با لیورپول تا رفتن به نیوکاسل، نباید حتما یک دانشمند باشید تا بدانید که او تصمیمات بدی در این مسیر گرفت و شاید هیچ‌کدام مهلک‌تر از این مورد نبود. ژابی آلونسو را بنیتس به مرسی‌ساید آورد. او یکی از اجزای اصلی تیمی بود که در آن شب معروف در استانبول برنده لیگ قهرمانان شد. این بازیکن اسپانیایی با کاپیتان استیون جرارد یک زوج‌ مهلک در میانه میدان تشکیل داد و تاثیر بی‌نظیری در تیم داشت. اما به‌‌رغم اینها، ژابی در اتوبیوگرافی خود می‌‌گوید که مربی‌ به او گفت که می‌توانست در سال ۲۰۰۸- یعنی یک سال پس از اینکه لیورپول دوباره به فینال لیگ قهرمانان راه یافت- تیم را ترک کند. طی یک تصمیم که افرادی مانند جرارد و جیمی کرگر آن را یک حرکت اشتباه و احمقانه می‌دانستند، بنیتس، آلونسو را به قیمت ۳۰ میلیون پوند به رئال‌مادرید فروخت. مدیر باشگاه قصدش این بود که مقادیری منابع مالی برای خرید تعداد دیگری بازیکن فراهم کند و در صدر لیست خریدش گرت بری قرار داشت. اکنون با وجود اینکه بری بازیکن بدی نیست، فروش آلونسو برای خرید بری مانند فروش فراری برای خرید یک فیات است. با رفتن آلونسو، فضای خالی زیادی در میانه میدان لیورپول ایجاد شد و لیورپول با خرید بری نتوانست این فضا را پر کند. یک سال بعد از فروش آلونسو، لیورپول دچار افت بسیار زیادی شد و سرانجام بنیتس باشگاه را ترک کرد.