این مقام‌ها سیگنال‌هایی فرستادند دال بر اینکه می‌توانند به او در دریافت ویزای آمریکا کمک کنند یا حتی گام‌های دیگری برای رسیدگی به مشکلات حقوقی او بیابند. در عوض، از او خواستند تا اطلاعاتی در مورد جرائم سازمان‌یافته روسیه ارائه دهد و حتی از او خواستند تا در زمینه کمک‌های احتمالی روسیه به کمپین انتخابات ریاست جمهوری ترامپ در سال ۲۰۱۶ اطلاعاتی به مقام‌های آمریکایی بدهد. «کنث. پی. وگل» و «ماتیو روزنبرگ» در گزارش یک سپتامبر ۲۰۱۸ در نیویورک‌تایمز نوشتند در یک مواجهه شگفت‌انگیز، نمایندگان اف‌بی‌آی حضوری اعلام نشده و دعوت نشده در خانه‌ای داشتند که دریپاسکا در نیویورک خریداری کرده بود و او را تحت فشار گذاشتند که آیا پل مانافورت به‌عنوان رابط میان این کمپین و کرملین به‌کار گرفته شده بود یا خیر.

«وگل- روزنبرگ» می‌نویسند تلاش برای تلنگر زدن به دریپاسکا بخشی از تلاش گسترده‌تر و مخفیانه آمریکا برای سنجیدن احتمال کسب همکاری از سوی تقریبا ده‌ها تن از ثروتمندان روس بود که تقریبا همه آنها مانند دریپاسکا برای حفظ ثروت خود به ولادیمیر پوتین وابسته‌اند. دو نفر از این بازی‌گردانان آمریکایی عبارت بودند از «بروس. جی. اوهر» (یک مقام وزارت دادگستری) که به تازگی در سیبل حملات ترامپ قرار گرفته و «کریستوفر استیل» (جاسوس سابق بریتانیایی) که مجموعه‌ای از پرونده‌ها و رابطین میان کمپین ترامپ و روسیه را جمع‌آوری کرده است. تلاش سیستماتیک برای کسب همکاری اولیگارش‌های روس – که پیش از این لو نرفته و آشکار نشده بود- ظاهرا به موفقیتی دست نیافته است. یکی از آشنایان به این پرونده گفت در مورد پرونده دریپاسکا، او به بازجویان آمریکایی گفت که مخالف تئوری‌های آنها در مورد جرائم سازمان یافته روسیه و تبانی کرملین در کمپین ریاست‌جمهوری آمریکا است. این فرد همچنین افزود که دریپاسکا کرملین را از تلاش‌های آمریکا برای فشار و بازجویی از خود مطلع کرده است.

این مساله بار دیگر در سیاست آمریکا طنین‌انداز شده و باعث شده کمپین ترامپ بار دیگر فعال شود و دست به بی‌اعتبار کردن تحقیقات در مورد همکاری احتمالی‌اش با روسیه در دخالت در انتخابات بزند. تماس‌های میان «اوهر» و «استیل» در ایمیل‌ها و یادداشت‌هایی از اوهر به تفصیل بیان شده که وزارت دادگستری در اوایل سال‌جاری آنها را به جمهوری‌خواهان داد. شماری از روزنامه‌نگاران از جمله در رسانه‌های خبری محافظه‌کاران محورهایی از این تماس‌ها را لو داده‌اند. این افشاگری مبنی بر همکاری اوهر و استیل با متحدان رئیس‌جمهور بهانه‌ای داد تا بار دیگر تحقیقات رابرت مولر را مورد حمله قرار دهند و آن را بخشی از «دولت موازی» دیرپا قلمداد کنند که هدفش تضعیف ترامپ است. در قاموس متحدان ترامپ، اوهر و همسرش بازیگران مرکزی و پست و نالایقی در مجموعه‌ای هستند که می‌کوشند پرزیدنت را «خراب کنند».

شخص ترامپ هم به این گزارش دسترسی یافته و اعلام کرده که خانواده اوهر «پول‌های کلانی برای کمک به ایجاد این پرونده تقلبی، کثیف و بی‌اعتبار دریافت کرده‌اند.» با این حال، مقام‌های فعلی و سابق دولتی می‌گویند دریپاسکا موضوع بسیاری از تماس‌ها میان این دو مقام در سال‌های ۲۰۱۴ و ۲۰۱۶ بوده است.

جدول زمانی دستنوشته اوهر در مورد تمام تماس‌هایش با استیل در زمره اسناد به بیرون درزیافته‌ای است که رئیس‌جمهور و متحدانش به آن به منزله شواهدی از توطئه «ضدترامپی» اشاره می‌کنند. تماس میان اوهر- استیل از پیش از ریاست‌جمهوری ترامپ شروع شد و در بیشتر دوران رقابت‌های انتخاباتی او هم ادامه یافت. تماس‌های دریپاسکا با اف‌بی‌آی در سپتامبر ۲۰۱۵ و نیز سپتامبر ۲۰۱۶ رخ داد. این دیدار دومی دو ماه قبل از شروع تحقیقات اف‌بی‌آی در مورد مداخلات روسیه در انتخابات و یک ماه پس از کنار رفتن مانافورت از کمپین ترامپ بود؛ آن هم در بحبوحه گزارش‌ها در مورد مانافورت که می‌گفت وی برای احزاب سیاسی متحد روسیه در اوکراین کار می‌کرد. با این حال، دریپاسکا چندین بار زندانیان آمریکایی در کشورهای دیگر را با هزینه‌ای از جیب خود‌ آزاد کرده است.