قرار است مسابقات این مرحله در روزهای ۲۱ و ۲۲ اسفند ۹۹ برگزار شود.  مطابق انتظار مهم‌ترین پرسش هواداران فوتبال در مورد رقبای پرسپولیس و استقلال است. بر این اساس به‌نظر می‌رسد سرخ‌ها خوش‌شانس‌تر از آبی‌پوشان بوده‌اند. استقلال در مرحله یک‌شانزدهم نهایی به پیکان لیگ برتری خورده و تازه این بازی باید به میزبانی خودروسازان برگزار شود. این درحالی است که پرسپولیس میهمان مس نوین کرمان خواهد بود. حریف پرسپولیس در مسابقات دسته دوم فوتبال باشگاه‌های کشور حاضر است. غیر از تقابل پیکان و استقلال در ورزشگاه شهدای شهر قدس، چهار تقابل دیگر هم بین لیگ برتری‌ها خواهیم داشت. در همین راستا ذوب‌آهن به مصاف شهرخودرو می‌رود، نساجی و سایپا با هم بازی خواهند داشت، سپاهان رودرروی مس رفسنجان قرار می‌گیرد و ماشین‌سازی تبریز نیز از فولاد خوزستان پذیرایی خواهد کرد. دیگر تقابل‌های این مرحله بین آلومینیوم اراک- هوادار تهران، نفت آبادان- داماش پارسه تهران، ملوان انزلی- ویستا توربین تهران، استقلال ملاثانی- شاهین بندر عامری، نفت مسجدسلیمان- خیبر خرم‌آباد، گل‌گهر سیرجان- مس کرمان، تراکتور تبریز- شهرداری ماهشهر، شهرداری بردسکن- خوشه طلایی ساوه، پارس‌جنوبی‌جم- پاس همدان و اتحاد کامیاران- قشقایی شیراز برگزار خواهد شد.