با این حال بیشتر شهرت او مربوط به مالکیت باشگاه چلسی در انگلیس بوده است. او از سال ۲۰۰۳ به عنوان مالک باشگاه چلسی معروف شد. چلسی پس از فروخته شدن به رومن آبراموویچ، ۵ لیگ برتر، ۲ لیگ قهرمانان اروپا، ۵ جام حذفی، ۳ جام اتحادیه، ۲ عنوان قهرمانی در اروپا و یک جام‌جهانی باشگاه‌ها را به دست آورد. پس از مسدود شدن دارایی مالک رومن آبراموویچ توسط دولت بریتانیا، فروش باشگاه چلسی در هاله‌ای از ابهام قرار گرفت. آبراموویچ ابتدا سعی کرد مدیریت را به متولیان باشگاه بسپارد تا اینکه مجبور به فروش این باشگاه شد. چرا که در فهرست تحریم‌ها قرار گرفته بود و این به معنای ضرر مالی و عدم فعالیت باشگاه چلسی بود. بریتانیا آبراموویچ را متهم کرد که با ولادیمیر پوتین مرتبط است که در حمله به اوکراین نقش داشته است. این در حالی است که آبراموویچ پیوسته هرگونه ارتباط با رئیس‌جمهور روسیه را رد کرده است. در ۱۹ سال گذشته، چلسی به لطف سرمایه‌گذاری رومن آبراموویچ به یکی از بزرگ‌ترین برندهای ورزش تبدیل شده است. در این راستا باشگاه چلسی اعلام کرد که توافق برای فروش سهام باشگاه چلسی به گروه تحت رهبری تاد بوئهلی، مالک آمریکایی باشگاه‌های لیکرز و داجرز حاصل شده است. به این ترتیب دوران آبراموویچ در چلسی با شکست در فینال جام حذفی برابر لیورپول در ضربات پنالتی به پایان رسید.