روابط و مکالمات خصوصی استیو جابز با بسیاری از سرشناسان حوزه فناوری، ستارگان سینما و رهبران سیاسی در زندگی‌نامه‌ جابز به تفصیل آمده است. از جمله توصیه‌ تلفنی جابز به کلینتون در مورد برملا شدن ماجرای رابطه با مونیکا لوینسکی کارآموز کاخ سفید در این زندگینامه آمده است. کلینتون برای مشورت با جابز تماس گرفته بود و جابز به وی گفته بود اگر ماجرا حقیقت دارد باید به مردم بگویید.جابز و کلینتون روابط صمیمانه‌ای داشتند و هنگامی که دختر کلینتون در دانشگاه استنفورد در قلب دره‌ سیلیکون درس می‌خواند، جابز خانه‌اش در آن منطقه را در اختیار کلینتون و همسرش گذاشت تا هر وقت که دلشان می‌خواهد به دخترشان سر بزنند.